请问,有机化学中,自由基的稳定性如何判断?然后就这道题给我分析一下,

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/04 18:50:29
请问,有机化学中,自由基的稳定性如何判断?然后就这道题给我分析一下,

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请问,有机化学中,自由基的稳定性如何判断?然后就这道题给我分析一下,
 

请问,有机化学中,自由基的稳定性如何判断?然后就这道题给我分析一下,
题中最稳定的自由基是C中的左数第二个碳,三个取代基提供了空助效应和超共轭给电子效应.
判断自由基稳定性,首先,自由基是SP2杂化,平面结构,缺电子性质.所以,稳定自由基有两点:1,空助效应;2,电子效应.
空助效应:适宜形成平面结构的自由基稳定,如叔丁基自由基中三个甲基在空间上互相排斥,尽量远离,在一定程度上促进了平面结构的形成,有利于稳定自由基.还有就是可以解释刚性的桥头自由基不稳定.
电子效应:自由基与π体系共轭后,电子离域可以提供离域能,从而稳定化自由基(可以是π-π共轭也可以是p-π共轭以及C-H超共轭).此外,由于自由基的缺电子本质,一些给电子基团可以稳定自由基.

稳定性:叔碳自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基自由基
原因:自由基为缺电子的粒子,供电子基可以使其稳定

单原子自由基如CL-,BR- I-取决于电负性和非金属性大小,如越大则越不稳定,有机分子中的自由基稳定性由取代基和分子空间构型决定,如甲基越多越稳定,苯基》CH3-》C2H5-》NH2-》NO2-,空间构型越对称越稳定。如:四苯基正碳离子》甲基正碳离子。有电子离域效应的比没有的稳定,如:丙烯基》C2H5-( ̄^ ̄)ゞ...

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单原子自由基如CL-,BR- I-取决于电负性和非金属性大小,如越大则越不稳定,有机分子中的自由基稳定性由取代基和分子空间构型决定,如甲基越多越稳定,苯基》CH3-》C2H5-》NH2-》NO2-,空间构型越对称越稳定。如:四苯基正碳离子》甲基正碳离子。有电子离域效应的比没有的稳定,如:丙烯基》C2H5-

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