1,3-二溴丁烷的反应1,3-二溴丁烷(CH3CHBrCH2CH2Br)在乙醇(EtOH)中与锌(Zn)反应产物是什么?最好给出反应机理.

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/06 01:06:22
1,3-二溴丁烷的反应1,3-二溴丁烷(CH3CHBrCH2CH2Br)在乙醇(EtOH)中与锌(Zn)反应产物是什么?最好给出反应机理.

1,3-二溴丁烷的反应1,3-二溴丁烷(CH3CHBrCH2CH2Br)在乙醇(EtOH)中与锌(Zn)反应产物是什么?最好给出反应机理.
1,3-二溴丁烷的反应
1,3-二溴丁烷(CH3CHBrCH2CH2Br)在乙醇(EtOH)中与锌(Zn)反应产物是什么?最好给出反应机理.

1,3-二溴丁烷的反应1,3-二溴丁烷(CH3CHBrCH2CH2Br)在乙醇(EtOH)中与锌(Zn)反应产物是什么?最好给出反应机理.
生成 甲基环丙烷
先得到锌的有机金属化合物,然后亲核取代得到产物

如果反应在乙醚中进行, 反应产物正如楼上所说。 首先Zn和末端Br生成CH3CHBrCH2CH2-ZnBr,这个金属化合物发生分子内的亲核取代, 进攻中间带Br的碳, 生成甲基环丙烷, 脱去ZnBr2.
但是, 如果在乙醇中反应, 则完全不同。首先,即便生成了CH3CHBrCH2CH2-ZnBr, 也会被乙醇还原成CH3CHBrCH2CH3,因此,CH3CHBrCH2CH2-ZnBr的存在...

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如果反应在乙醚中进行, 反应产物正如楼上所说。 首先Zn和末端Br生成CH3CHBrCH2CH2-ZnBr,这个金属化合物发生分子内的亲核取代, 进攻中间带Br的碳, 生成甲基环丙烷, 脱去ZnBr2.
但是, 如果在乙醇中反应, 则完全不同。首先,即便生成了CH3CHBrCH2CH2-ZnBr, 也会被乙醇还原成CH3CHBrCH2CH3,因此,CH3CHBrCH2CH2-ZnBr的存在几乎是不可能的, 尽管溴代烷 和Zn 的反应活性要比与乙醇的反应活性高。但是, 如果反应是在加热并有微量酸存在下, 乙醇会和Zn反应生成(EtO)2Zn 并放出氢气. 这是一个亲核试剂, 然后进攻带溴的碳, 典型的SN2取代。总的反应产物:CH3CH(OEt)CH2CH2-OEt + ZnBr2 + H2

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